<div dir="ltr">I have a freshly installed Squid from source on a likewise freshly installed OpenBSD system. Attempting to replace an aging stub Squid on Linux with transparent with SSLBump. I think I have everything set up pretty skookup, the symptom is it just isn't working. When I browse to an https website I get presented my root cert, but not a dynamically created cert underneath. It doesn't look like they're being created as the folder hierarchy that's supposed to contain the dynamic certs remains empty. Note that as of yet this is not in a transparent configuration - choosing to crawl before I walk. Here is some perhaps useful info from the system:<div><br></div><div><div># uname -a </div><div>OpenBSD router.example.local 5.9 GENERIC#1761 amd64</div><div># /usr/local/squid/sbin/squid -v</div><div>Squid Cache: Version 3.5.20</div><div>Service Name: squid</div><div>configure options:  '--enable-icmp' '--enable-delay-pools' '--enable-pf-transparent' '--enable-ssl-crtd' '--enable-auth' '--with-openssl' --enable-ltdl-convenience</div></div><div><br></div><div><div># ps -waux | grep squid</div><div>squid     2604 10.9  1.4 17060 14840 ??  R      5:16PM    0:03.11 (squid-1) (squid)</div><div>root     28389  0.0  0.2 10608  2548 ??  Ss     5:16PM    0:00.06 /usr/local/squid/sbin/squid</div><div>squid    17905  0.0  0.3   688  3496 ??  S      5:16PM    0:00.10 (ssl_crtd) -s /usr/local/squid/var/lib/ssl_db -M 4MB (ssl_crtd)</div><div>squid    21985  0.0  0.3   680  3460 ??  S      5:16PM    0:00.05 (ssl_crtd) -s /usr/local/squid/var/lib/ssl_db -M 4MB (ssl_crtd)</div><div>squid    20149  0.1  0.3   676  3468 ??  S      5:16PM    0:00.04 (ssl_crtd) -s /usr/local/squid/var/lib/ssl_db -M 4MB (ssl_crtd)</div><div>squid     8313  0.0  0.3   688  3488 ??  S      5:16PM    0:00.03 (ssl_crtd) -s /usr/local/squid/var/lib/ssl_db -M 4MB (ssl_crtd)</div><div>squid    11338  0.0  0.3   688  3488 ??  S      5:16PM    0:00.04 (ssl_crtd) -s /usr/local/squid/var/lib/ssl_db -M 4MB (ssl_crtd)</div><div>squid    23712  0.0  0.2   448  1580 ??  S      5:16PM    0:00.06 (logfile-daemon) /var/log/squid/access.log (log_file_daemon)</div><div>squid    20208  0.0  0.1   324  1448 ??  S      5:16PM    0:00.02 (unlinkd) (unlinkd)</div></div><div><br></div><div># grep -i ssl /var/log/squid/cache.log <br></div><div>...</div><div><div>2016/08/01 16:54:54.370 kid1| 83,7| bio.cc(168) stateChanged: FD 12 now: 0x20 SSLOK  (SSL negotiation finished successfully)</div><div>2016/08/01 16:54:54.370 kid1| 83,7| bio.cc(168) stateChanged: FD 12 now: 0x2002 SSLOK  (SSL negotiation finished successfully)</div><div>-----BEGIN SSL SESSION PARAMETERS-----</div><div>-----END SSL SESSION PARAMETERS-----</div><div>2016/08/01 16:54:54.370 kid1| 83,2| client_side.cc(3809) clientNegotiateSSL: clientNegotiateSSL: New session 0x38985389200 on FD 12 (<a href="http://172.22.19.48:65433">172.22.19.48:65433</a>)</div><div>2016/08/01 16:54:54.370 kid1| 83,3| client_side.cc(3813) clientNegotiateSSL: clientNegotiateSSL: FD 12 negotiated cipher AES128-SHA</div><div>2016/08/01 16:54:54.371 kid1| 83,5| client_side.cc(3829) clientNegotiateSSL: clientNegotiateSSL: FD 12 has no certificate.</div><div>2016/08/01 16:54:54.426 kid1| 85,5| client_side_request.cc(1438) sslBumpAccessCheck: cannot SslBump this request</div></div><div>...</div><div><br></div><div><div># grep -v ^# /usr/local/squid/etc/squid.conf | grep -v ^[\s]*$</div><div>acl localnet src <a href="http://10.0.0.0/8">10.0.0.0/8</a>     # RFC1918 possible internal network</div><div>acl localnet src <a href="http://172.16.0.0/12">172.16.0.0/12</a>  # RFC1918 possible internal network</div><div>acl localnet src <a href="http://192.168.0.0/16">192.168.0.0/16</a> # RFC1918 possible internal network</div><div>acl localnet src fc00::/7       # RFC 4193 local private network range</div><div>acl localnet src fe80::/10      # RFC 4291 link-local (directly plugged) machines</div><div>acl SSL_ports port 443</div><div>acl Safe_ports port 80          # http</div><div>acl Safe_ports port 21          # ftp</div><div>acl Safe_ports port 443         # https</div><div>acl Safe_ports port 70          # gopher</div><div>acl Safe_ports port 210         # wais</div><div>acl Safe_ports port 1025-65535  # unregistered ports</div><div>acl Safe_ports port 280         # http-mgmt</div><div>acl Safe_ports port 488         # gss-http</div><div>acl Safe_ports port 591         # filemaker</div><div>acl Safe_ports port 777         # multiling http</div><div>acl CONNECT method CONNECT</div><div>http_access deny !Safe_ports</div><div>http_access deny CONNECT !SSL_ports</div><div>http_access allow localhost manager</div><div>http_access deny manager</div><div>ssl_bump bump all</div><div>http_access allow localnet</div><div>http_access allow localhost</div><div>http_access deny all</div><div>http_port 3128 ssl-bump generate-host-certificates=on dynamic_cert_mem_cache_size=4MB cert=/usr/local/squid/etc/ssl/CA.pem</div><div>cache_dir ufs /var/cache/squid 4000 16 256</div><div>coredump_dir /var/cache/squid</div><div>refresh_pattern ^ftp:           1440    20%     10080</div><div>refresh_pattern ^gopher:        1440    0%      1440</div><div>refresh_pattern -i (/cgi-bin/|\?) 0     0%      0</div><div>refresh_pattern .               0       20%     4320</div><div>cache_effective_user squid</div><div>cache_effective_group squid</div><div>access_log daemon:/var/log/squid/access.log squid</div><div>cache_log /var/log/squid/cache.log</div><div>sslcrtd_program /usr/local/squid/libexec/ssl_crtd -s /usr/local/squid/var/lib/ssl_db -M 4MB</div><div>sslcrtd_children 10</div><div>debug_options ALL,9</div></div><div><br></div><div><div># ls -lR /usr/local/squid/var/lib/        </div><div>total 4</div><div>drwxr-xr-x  3 squid  wheel  512 Jul 23 18:38 ssl_db</div><div><br></div><div>/usr/local/squid/var/lib/ssl_db:</div><div>total 8</div><div>drwxr-xr-x  2 squid  wheel  512 Jul 23 18:38 certs</div><div>-rw-r--r--  1 squid  wheel    0 Jul 23 18:38 index.txt</div><div>-rw-r--r--  1 squid  wheel    1 Jul 23 18:38 size</div></div><div><br></div><div><br></div><div><br></div><div><br></div><div><span style="line-height:1.5">Any advice would be much appreciated.</span><br></div></div>